Windows 98 SE(第二版)发行于1999年6月10日。它包括了一系列的改进，例如Internet Explorer 5、Windows Netmeeting 3、Internet Connection Sharing、对DVD-ROM和对USB的支持。另外98SE的核心部分比Windows 98多支援了影音串流媒体接收能力，以及5.1声道的支援。

Windows 98被人批评为没有足够的革新。即使这样，它仍然是一个成功的产品。第二版被批评为不能在第一版的基础上自由升级。但这仅限于OEM版的98SE，只要是98SE正式销售版，依然可以在98第一版上进行直接升级。Windows 98的后续产品是Windows ME和Windows XP(微软第一个基于Windows NT内核的消费桌面操作系统)。Windows 98已于2006年7月11日起停止重大安全更新。