断案技巧

首先，在断案技巧上，海瑞不能明察秋毫，料事如神。对于那些疑案，他并没有完全慎重调查，而是“与其屈兄，宁屈其弟;与其屈叔伯，宁屈其侄;与其屈贫民，宁屈富民;与其屈愚直，宁屈刁顽。事在争产业，与其屈小民，宁屈乡宦;事在争言貌，与其屈乡宦，宁屈小民”。(《海瑞集》117页)从封建道德观来看，它符合封建礼法要求。然而，从现代法的精神来看，无论屈谁都是不公平的。当然，这与封建社会的局限性是分不开的。海瑞与封建社会的另一个清官形象——包拯的差别十分明显。一个是“两害相权取其轻”，一个是调动各种刑侦手段一查到底。在执法的严肃性上，海瑞远不如包拯，这也与二人的处世原则有关。

对待契约问题

其次，在对待契约问题上，海瑞不顾当时的国情，片面强调要式主义，致使法律的执行陷入了进退维谷的两难境地。明代法律规定，贷款的利率不超过三分，不论借款时间长短，利息总数不得逾本金之半。法律还规定，土地因不能还贷而被放款者占有，5年之内，仍可以用原价赎回。(《大明会典》163页、164页)法律的规定是十分明确与严格的。然而，到了海瑞那里，则要求争议的解决必须以书面契约为依据，这对于那些目不识丁的广大农民来说，无疑是不当的，但也看得出海瑞以是非为对错的原则。法律在海瑞的手里被人为地扭曲了。海瑞自己也承认，他所批准赎还的仅占全部典押借贷案件的二十分之一。(《海瑞集》237页)对正常的经济秩序有所冲击。

家庭悲剧

最让人诟病的是海瑞的家庭悲剧。海瑞一生取妻三人，又有小妾两人。然而，他曾两次出妻，其中第二任妻子在结婚一月即被逐出家门，第三位妻子则于1569年不明不白地死去。这就不能不使人对海瑞对待女人的态度产生疑问，即使按封建的婚姻道德标准来衡量，海瑞的有些作为也是不可取的。

海瑞有一女，五岁受他人一饼，海瑞以“男女授受不亲”为名，将女儿禁闭致死。纵观两千年封建史，未曾见此绝情之举。