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  • 1.1.1 引言
  • 1.1.2 如何学习有机化学
  • 1.2.1 有机化合物的特征
  • 1.2.2 有机化合物中的共价键
  • 1.2.3 有机化合物的分类
  • 1.2.4 有机化合物构造式的写法
  • 1.3.1 几个与命名相关的词
  • 1.3.2 系统命名的基本原则
  • 1.3.3 特殊情况的处理
  • 2.1.1 饱和烃的概述
  • 2.1.2 通式、同系列和同分异构
  • 2.2.1.1 NEWMAN投影式及乙烷的构象
  • 2.2.1.2 丁烷的构象
  • 2.2.1.3 其他烷烃的构象
  • 2.2.2.1 烷烃化学反应的概述
  • 2.2.2.2 烷烃的氧化、热解和异构化
  • 2.2.2.3A 甲烷的氯代反应
  • 2.2.2.3B 几个相关小专题
  • 2.2.2.3C 其他烷烃的卤代反应
  • 2.3.1 环烷烃的概述
  • 2.3.2 环烷烃的命名
  • 2.3.3.1 环烷烃的稳定性
  • 2.3.3.2 环己烷的构象
  • 2.3.3.3 取代环己烷的构象
  • 2.3.3.4 十氢合萘的构型
  • 2.3.4 环烷烃的化学反应
  • 3.1 不饱和烃的概述
  • 3.2.1 烯烃化学反应概述
  • 3.2.2 催化氢化
  • 3.2.3 亲电加成
  • 3.2.4 氧化反应
  • 3.2.5 α-氢卤代
  • 3.2.6 聚合反应
  • 3.3.1 炔烃化学反应概述
  • 3.3.2 酸性及炔氢的反应
  • 3.3.3 加成反应
  • 3.3.4 氧化还原反应及炔烃的聚合
  • 3.4.1.1 共轭效应超共轭效应
  • 3.4.1.2 分子轨道理论
  • 3.4.1.3 共振论
  • 3.4.1.4 共轭二烯烃的结构
  • 3.4.2 二烯烃的化学反应
  • 4.1 芳烃概论
  • 4.2.1 芳烃的分类
  • 4.2.2 单环芳烃的命名
  • 4.3 苯的物理性质
  • 4.4.1 苯的KEKULE结构式
  • 4.4.2 实验得到的苯结构信息
  • 4.4.3 苯结构的解释
  • 4.5.1 单环芳烃化学反应概述
  • 4.5.2 单环芳烃的加成反应
  • 4.5.3 氧化反应
  • 4.5.4 芳烃侧链的反应
  • 4.5.5.1 单环芳烃的亲电取代概论
  • 4.5.5.2 机理 为何取代而不是加成
  • 4.5.5.3 卤代反应
  • 4.5.5.4 硝化反应
  • 4.5.5.5 磺化反应
  • 4.5.5.6 FRIEDEL-CRAFTS 烷基化反应
  • 4.5.5.7 FRIEDEL-CRAFTS 酰基化反应
  • 4.5.5.8 氯甲基化反应
  • 4.6.1 芳环上取代基的定位效应——概述和分类
  • 4.6.2 定位效应的解释
  • 4.6.3 二取代苯的定位效应
  • 4.6.4 定位效应的应用
  • 4.7.1 多环芳烃的分类
  • 4.7.2 萘的结构
  • 4.7.3.1 萘的取代反应
  • 4.7.3.2 萘的其他反应
  • 4.8.1 非苯芳烃
  • 4.8.2 芳香性
  • 5.1.1 偏振光和物质的旋光性
  • 5.1.2 旋光仪和比旋光度
  • 5.1.3 分子的手性和旋光性
  • 5.2.1.1 DL构型标记法
  • 5.2.1.2 RS构型标记法
  • 5.2.2 FISCHER投影式
  • 5.2.3 对映体和外消旋体
  • 5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
  • 5.4 环状手性化合物
  • 5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
  • 6.1.1 卤代烃的分类
  • 6.1.2 卤代烃的命名
  • 6.1.3 卤代烃的物理性质
  • 6.2.1 亲核取代反应的概述
  • 6.2.2.1 氧亲核试剂
  • 6.2.2.2 氮亲核试剂
  • 6.2.2.3 碳亲核试剂
  • 6.2.3 双分子取代反应
  • 6.2.4 单分子取代反应
  • 6.2.5 影响亲核取代反应的因素
  • 6.3.1 消除反应概述
  • 6.3.2 双分子消除反应
  • 6.3.3 单分子消除反应
  • 6.3.4 消除反应与取代反应的竞争
  • 6.4.1 与金属镁反应
  • 6.4.2 与金属锂反应
  • 6.4.3 与金属钠反应
  • 6.5.1 乙烯型卤代烯烃
  • 6.5.2 烯丙型卤代烯烃
  • 7.1.1 有机化合物结构鉴定的一般策略
  • 7.1.2 常用的波谱分析方法
  • 7.2.1 核磁共振的基本原理
  • 7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.1 化学位移
  • 7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.2 偶合裂分
  • 7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.3 积分面积
  • 7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.4 氢谱的基本解析
  • 7.3.1 质谱的基本原理
  • 7.3.2 质谱解析
  • 7.4.1 红外光谱的基本原理
  • 7.4.2 红外光谱与分子结构——7.4.2.1 特征官能团的红外吸收
  • 7.4.2 红外光谱与分子结构——7.4.2.2 影响吸收峰位置的因素
  • 7.4.3 红外光谱图解析
  • 7.5 有机波谱综合解析
  • 8.1 引言
  • 8.2.1 醇的结构和命名
  • 8.2.2.1 醇的物理性质
  • 8.2.2.2 醇的波谱性质
  • 8.2.3 醇的化学性质概述
  • 8.2.3.1 醇的酸性:生成醇盐
  • 8.2.3.2 醇的碱性和亲核性
  • 8.2.3.3(1)醇的亲核取代反应:生成卤代烃
  • 8.2.3.3(2)醇的亲核取代反应:生成卤代烃
  • 8.2.3.4 醚的亲核取代反应:生成醚
  • 8.2.3.5 醇的消除反应:生成烯烃
  • 8.2.3.6 醇的氧化反应:生成醛酮
  • 8.2.3.7 邻二醇的氧化
  • 8.2.3.8 PINACOL重排
  • 8.2.4 醇的制备
  • 8.3.1 酚的结构和命名
  • 8.3.2 酚的物理性质和波谱性质
  • 8.3.3.1 酚的酸性
  • 8.3.3.2 酚的颜色反应
  • 8.3.3.3 酚的亲电取代反应
  • 8.3.3.4 酚醚的合成
  • 8.3.3.5 酚酯的合成
  • 8.3.4 酚的制备
  • 8.4.1 醚的结构和命名
  • 8.4.2 醚的物理性质和波谱性质
  • 8.4.3.1 醚的弱碱性
  • 8.4.3.2 醚的氧化:生成过氧化物
  • 8.4.3.3 醚键的断裂
  • 8.4.3.4 CLAISEN重排
  • 8.4.3.5 环氧乙烷的开环反应
  • 8.4.4 醚的制备
  • 9.1 引言
  • 9.2 醛、酮的物理性质
  • 9.3.1 醛酮的反应概述
  • 9.3.2.1 醛酮亲核加成反应概述
  • 9.3.2.2 含氧亲核试剂
  • 9.3.2.3 含硫亲核试剂
  • 9.3.2.4 含碳亲核试剂
  • 9.3.2.5 含氧亲核试剂
  • 9.3.3.1 α-氢的酸性及酮式-烯醇式的转化
  • 9.3.3.2 卤代反应
  • 9.3.3.3 羟醛缩合反应
  • 9.3.4.1 醛的氧化反应
  • 9.3.4.2 醛、酮的还原反应
  • 9.3.4.3 醛的歧化反应
  • 9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
  • 9.5 醛、酮的制备
  • 10.1 概论
  • 10.2 羧酸的结构、分类和命名
  • 10.3 羧酸的物理性质和波谱特征
  • 10.4.1 酸性
  • 10.4.2 羧酸衍生物的生成
  • 10.4.3 羧酸的还原
  • 10.4.4 脱羧反应
  • 10.4.5 α-氢原子的卤代反应
  • 10.4.6 二元羧酸的反应
  • 10.5 羧酸衍生物的结构与命名
  • 10.6 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征
  • 10.7.1 羧酸衍生物相互转化的亲核取代反应
  • 10.7.2 羧酸衍生物亲核取代反应活性的比较
  • 10.7.3 与金属有机化合物反应
  • 10.7.4 羧酸衍生物的还原反应
  • 10.7.5 酯缩合反应
  • 10.7.6 酰胺的酸碱性
  • 10.7.7 HOFFMANN降级反应
  • 10.7.8 酰胺的脱水反应
  • 10.8 羟基酸的分类和命名
  • 10.9.1 酸性
  • 10.9.2 脱水反应
  • 10.9.3 分解脱羧反应
  • 10.10 β-二羰基化合物
  • 10.11 α-卤代酸及其衍生物
  • 10.12 羧酸的制备
  • 10.13 专题:油脂、蜡与磷脂
  • 11.1 含氮有机物绪论
  • 11.2.1 胺的结构
  • 11.2.2 胺的碱性
  • 11.2.3.1 胺的烷基化反应
  • 11.2.3.2 胺的酰基化和磺酰基化
  • 11.2.3.3 胺与亚硝酸反应
  • 11.2.3.4 芳胺的亲电取代反应
  • 11.2.3.5 季铵盐与季铵碱的反应
  • 11.3.1 硝基化合物的命名、结构和制备
  • 11.3.2 硝基化合物的化学性质
  • 11.4.1 腈的命名、结构和制备
  • 11.4.2 腈的化学性质
  • 11.5.1 异腈的命名、结构和制备
  • 11.5.2 异腈的化学性质
  • 11.6.1 重氮化合物的结构
  • 11.6.2 芳基重氮盐的制备
  • 11.6.3 由芳基重氮盐制备芳基卤化物
  • 11.6.4 芳基重氮盐的还原
  • 11.7 偶氮化合物
  • 11.8 本章小结
  • 12.1 杂环化合物概述
  • 12.2.1 五元杂环的结构、命名与 物理性质
  • 12.2.2.1 吡咯的反应
  • 12.2.2.2 呋喃的反应
  • 12.2.2.3 噻吩的反应
  • 12.2.3 吡咯、呋喃、噻吩的合成
  • 12.3.1 吲哚及其亲电取代反应位
  • 12.3.2 吲哚的反应
  • 12.3.3 吲哚的合成
  • 12.3.4 吲哚衍生物
  • 12.4.1 吡啶性质
  • 12.4.2 吡啶的反应
  • 12.4.3 吡啶的合成
  • 12.4.4 吡啶衍生物的重要反应
  • 12.5.1.1 喹啉、异喹啉的亲电取代反应
  • 12.5.1.2 亲核反应
  • 12.5.1.3 氧化反应
  • 12.5.2 喹啉、异喹啉衍生物的合成
  • 12.6.1 吡喃酮
  • 12.6.2 α-吡喃酮和β-吡喃酮的合成
  • 12.7.1 含二个杂原子的五元杂环
  • 12.7.2 含二个杂原子五元杂环的亲电取代反应
  • 12.7.3 含多个氮原子的六元环(嗪)
  • 13.1.1 有机合成概述
  • 13.1.2 逆合成分析与切断法
  • 13.1.3 含碳杂键化合物的切断法
  • 13.1.4 含芳香环化合物的切断
  • 13.1.5 有机化合物碳骨架的形成
  • 13.1.6 1,3-二官能团碳碳键的切断
  • 13.1.7 1,5-二官能团碳碳键的切断
  • 13.1.8 1,2-二官能团碳碳键的切断
  • 13.1.9 1,4-二官能团碳碳键的切断
  • 13.1.10 1,6-二官能团碳碳键的切断
  • 13.1.11 官能团转化及其他
  • 13.1.12 小结
  • 13.2 重排反应在实际有机合成中的应用
  • 13.3.1 碳水化合物的概述
  • 13.3.2.1 单糖的构造式
  • 13.3.2.2 单糖的构型
  • 13.3.3.1 单糖的反应(1)
  • 13.3.3.2 单糖的反应(2)
  • 13.3.3.3 单糖的反应(3)
  • 13.3.3.4 单糖的反应(4)
  • 13.3.4.1 与单糖的环状结构相关的一些事实
  • 13.3.4.2 单糖环状结构的表示方法
  • 13.3.4.3 单糖的构象
  • 13.3.5.1 二糖的概述
  • 13.3.5.2 重要的二糖
  • 13.4 氨基酸与多肽
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